V srednjem veku so imela mesta in pokrajine Rusije različen pomen in vlogo. Ko je Kijevska država v XII. stol. razpadla na posamezne fevdalne kneževine, se je rodila druga država z novo prestolnico Vladimir. Mesto se je razcvetelo v kulturno in duhovno središče srednjeveške Rusije z neštetimi umetniškimi šolami. Iz tega obdobja poznamo ikono Vladimirsko Bogorodico, eno najstarejših in največjih svetinj Rusije, ki se danes nahaja v zbirki Tretjakovske galerije v Moskvi.

V nadaljnjem razvoju je izjemno kulturno središče postalo mesto Novgorod, ki je zaradi dobrih trgovskih povezav sprejemalo vplive tako severnih kot južnih dežel Evrope. Pomembno obdobje v zgodovini srednjeveške novgorodske umetnosti je slikanje ikon, ki so se ohranile do danes.

V XII. stol. je bil v vseh ruskih krajih velik bizantinski vpliv slikanja. V večini primerov so upodobljeni temnopolti vzhodnjaški obrazi močno črnih, resnih in žalostnih oči ter splošno prevladujoči odtenki mračne oker barve. Liki so ravnodušni do okolice, kot da lebdijo v praznem prostoru.

V XIII. stol. so v Novgorodu ustanovili lastno šolo ikonopisja, ki je prekinila dolgoletne vezi z Bizancom in nadzorom Carigrada. Svetniki dobivajo bolj ruske poteze. Nežni slikarski stil prepušča prostor močnemu, včasih malo grobemu, bolj izrazitemu stilu. Pogosto srečamo močne barvne kontraste, na primer med rdečo in zeleno modro. Pojavijo se močno rdeča ozadja, ki postanejo tako priljubljena, da se neprestano pojavljajo do XV. stol.

V XIV. in XV. stol. doživi novgorodska šola ikonopisja razcvet. Močne in vesele barve zamenjajo skope in stroge odtenke prejšnjega obdobja. Na eni ikoni se pojavlja več svetnikov hkrati, podobe postajajo manjše, vse več je dinamičnih prizorov ( na primer kako Sv. Jurij s polnim zamahom kopja pobije zmaja ). Ozadje ni več enolično ali nedoločno. V ozadju se pojavljajo zgradbe, drevesa, kamnite skale, votline. Enolično pobarvano ozadje je samo pri obrednih ikonah, ki prikazujejo Jezusa Kristusa, Marijo, Janeza Krstnika in preroke. V XVI. In XVII. stol. novgorodska šola doživlja svoj počasni zaton. Začenja se zgledovati po moskovskem okusu, novgorodske ikone se več ne ločijo od moskovskih.

V Moskvi je prva leta XV. stol. delal zelo ustvarjalen slikar Teofan Grk, ki je prišel iz Bizanca. Iz tega časa je ohranjenih manj ikon. Njegova dela, tako freske kot ikone, kažejo strastno patetiko. Prepoznavna so po impresivnosti, barvah, potezah. Njegovi obrazi so temne polti, strogega izraza, izpostavljeni deli na licu imajo krepke poteze bele barve. Bil je občudovan tako po slikanju kot po izredni osebnosti, modrosti in izobraženosti. Posebej lepe so ikone Bogorodice, Sv. Janeza Krstnika in apostola Pavla.

Največji ruski srednjeveški ikonopisec je rahločutni Andrej Rubljov. Ta ocena velja od začetka, skozi vsa stoletja, do danes. Rodil se je v Moskvi v drugi polovici XIV. stol. in verjetno 1411 leta naslikal svojo najslavnejšo ikono Sv. Trojica, ki jo danes hranijo v Tretjakovski galeriji. Tak način upodobitve se imenuje »Starozavezna Trojica« (poznamo še »Očetovstvo« in »Novozavezno Trojico).

Moskovsko slikarstvo je v XV. in XVI. stol. tesno povezano z imenom Dionizija. Živel je približno v drugi polovici XV. stol. in kot izreden talent užival ugled v vsej svoji dobi ustvarjanja. Imel je delavnico s pomočniki, zelo veliko ustvarjal, vendar se je ohranilo le malo ikon, od teh je avtor dve podpisal.
Lep primer Dionizijevega stila je ikona Križanje iz leta 1500, ki se danes nahaja v Tretjakovski galeriji. Dionizij je prefinjeni mojster. Njegovi liki so namenoma podaljšani, z drobnimi pestmi, stopali in glavami, z nežnimi potezami obrazov, ki so lepi. Svetniki so si podobni, ni naglih kretenj, vse je odmerjeno, slovesno. Upodobljenim božjim poslancem so tuje človeške strasti, žareče barve poudarjajo praznično in vzvišeno razpoloženje. Tak način slikanja je bil v tistem času, času političnega in kulturnega razcveta, zelo priljubljen.

Veliko se je gradilo, umetniki vseh vrst so prihajali v Moskvo. Tako v XVI. stol. izginja značaj lokalnih šol. V času vladavine Ivana Groznega (1547-1584), težkem času mrkega cesarjevega pogleda, so se razpršile svetle podobe Rubljova, Dionizija in njunih naslednikov. V ikonah se je pojavila celo podoba cesarja -moskovskega samodržca. Značilno za to obdobje je, da se pojavljajo v večjem številu ikone s prizori iz življenja svetnikov. V sredi je naslikana svetnikova podoba, ob robovih pa sličice s prizori iz njegovega življenja.

V tem času so se pojavile prve tiskane knjige in napoved zatona srednjeveške likovne umetnosti.